2006 年，伊斯特伍德执导了两部关于二战硫磺岛战役的电影。 第一个是《父辈的旗帜》，聚焦于在折八山顶升起美国国旗的人，并以伊斯特伍德的儿子斯科特的电影处女作为特色。 其次是硫磺岛的来信，处理岛上日本士兵的战术和他们写给家人的信。 《硫磺岛的来信》是第一部完全从美国敌人的角度描绘战争问题的美国电影。